Княз Иванко

След смъртта на Добротица през 1385 г., властта на Добруджанското княжество (земите на днешна Добруджа ) преминава в ръцете на сина му Иванко. По това време отношенията между княжеството и Загорското деспотство се влошават и се стига до конфликт, при който Михаил Палеолог е убит в крепостта Тристрия от брата на Иванко, Йоан Тертер.

Войната с генуезците приключва с подписване на договор, който предвижда създаване на генуезка търговска колония на територията на Добруджанското княжество и българска колоония в Генуа. В договора са отбелязани правата на генуезците, като право на самоуправление в колонията, а също и възможност да напускат княжеството с цялото си имущество, в случай на нов военен конфликта между двете страни. Споразумението е подписано в Пера – колония на Генуа в Константинопол, от Съвета на старейшините и двама представители на дожа на Генуа и болярите Коста и Йолпани, пратеници на княз Иванко, на 27 май 1387 г. На Генуезците се дава право да притежават поземлена собственост, а добруджанският владетел се задължава да предостави на консула на Генуа “удобно, подходящо и необходимо землище на което може да се построи църква”. Това е изключение от всеобщото за България през Средновековието правило, че чужденците са неправоспособни.

За да демонстрира пълната си независимост, княз Иванко сече собствени сребърни и бронзови монети.
През 1387 г. османските турци предприемат поход срещу цар Иван Шишман, който отказал да изпълни васалните си задължения и да прати помощни войски на Суллтан Мурад I. В ръцете на турския пълководец Али паша, падат Шумен, Мадара, Свищов, Овеч. Обсадена е и Варна – главното пристанище на Добруджа, но крепостта устоява на атаките.

В битката при Ровине на 17 май 1395 г., турците претърпяват поражение от влашкия войвода Мирчо Стари. Тай като нито Иван Шишман, нито княз Иванко изпращат военна помощ на султан Баязид I, той унищожява владенията им. Приема се, че последната превзета крепост на Добруджанското княжество е Калиакра, но пъланата власт турците налагат в Добруджа едва през 1411 г.
Съдбата на Иванко след падането на княжеството му е неизвестна.