Цар Самуил (991-1014)
Самуил е най-малкият син на Комит Никола от брака му с Рапсимия. Заедно с братята си Давид, Моисей и Арон, Самуил застанал начело на онези сили, които били противници на съюза с Византия. През 976 г. след смъртта на византийския император Йоан Цимисхи, българите въстанали и били определени да ги управляват четиримата братя. Но скоро Давид бил убит от скитници власи. Смъртта връхлетяла втория брат Мойсей при обсадата на Серес.
Третият брат Арон имал обещание от византийския император Василий ІІ да се ожени за сестра му. Но вместо нея императорът изпратил жена на свой приближен. Придружителят бил убит, но въпреки това Арон не се отказал от връзките си с императора. Затова по заповед на Самуил Арон бил погубен заедно със целият си род през 976 г. Така Самуил станал самовластен господар на България. С признаването на Роман за български цар Самуил разчитал да обедини около себе си всички сили, които били противници на Византия.
През 986 г. император Василий ІІ тръгнал на поход срещу българите, защото тяхната дързост заплашвала ромейската държава. Двадесет дни ромеите обсаждали София без никакъв успех. Ромеите загубили много впрегатни животни, а като връх на всичко българите сполучили да запалят обсадните им машини. Самуил, отрязал обратния път на византийската армия, което довело до паническото и отстъпление. Поражението на ромеите било незапомнено – император Василий ІІ едва преминал теснините и се спасил.
Последвала победа на Самуил и при Солун. Тази победа го вдъхновила и той навлязъл дълбоко в същинска Гърция. Там се срещнал с византийския пълководец Никифор Уран и претърпял поражение.
През 997 г. в константинополската тъмница починал плененият български цар Роман. Самуил не закъснял да се възползва от предоставената му възможност и се обявил за български цар.
През 1014 г. Василий ІІ потеглил срещу Самуил, но близо до днешното село Ключ, Благоевградско, се натъкнал на дървена стена, която му преграждала пътя. Защитниците оказали смела съпротива. Но стратегът на Пловдив Никифор Ксифиа посъветвал императора да продължи щурма докато намери обходен път, откъдето да премине планината Беласица. На 29 юни призори отрядът на Никифор Ксифиа нападнал в гръб българите. Ромеите се спуснали срещу изненаданите българи, които побягнали.
Междувременно Василий ІІ разрушил преградата и една част от българите били избити, други взети в плен. Цар Самуил едва успял да се спаси с помощта на сина си, който го качил на кон и се укрил в крепостта Прилеп.
Пленените 15 000 българи били подложени на големи издевателства от Василий ІІ. Всичките били ослепени, като на сто човека бил оставен един едноок за водач. В този ужасен вид осакатените български войни били изпратени при цар Самуил. Той, който не веднъж се срещал със смъртта на бойното поле, не можал да понесе страшната гледка. Починал от сърдечен удар и след два дни умрял – 6 октомври 1014 г.